La chiesa-madre di Montegiorgio viene costruita nel sec. X, come tempio mariano, e comunque entro e non oltre il 1026.
La storia di Montegiorgio fino agli inizi del’200 è stata scritta essenzialmente dai Farfensi.
E’ certa la loro presenza negli anni tra il 1026-1054, periodo in cui Giso, preposto della Chiesa di S. Maria in Giorgio, redige un elenco delle famiglie di S. Maria di Farfa `in comitatu firmano`.
La riconferma dei possessi farfensi a Montegiorgio la si trova nel diploma di Enrico IV del 1074.
Fu distrutta, da un’incendio ai tempi dell’abate Berardo di Farfa (1099-1119).
Un’epigrafe, ora perduta, dà la data del 1254 come quella di fondazione della chiesa, in realtà appare più ovvio pensare che tale data coincida con l’inizio della costruzione gotica, che si concluse nel 1325 con la realizzazione del portale in pietra.
I francescani rinnovarono dalle fondamenta la chiesa farfense edificando un imponente tempio, secondo i canoni cari all’ordine e al gusto gotico in auge al momento.
Il 29 novembre ed il 18 dicembre 1263 i monaci Benedettini, e per essi l’Abate Peregrino, con due strumenti successivi, redatti da Gentile `Magistri Petri`, donarono la Chiesa di S. Maria `Pregrandis`, detta comunemente S. Maria Grande, ai Frati Minori Conventuali di S. Francesco.
L’Ordine francescano era presente nel Paese fin dal 1246.
A coronamento dell’opera fu realizzato nel 1325 un portale in pietra. Eseguito dal `magister Gallus`, come recita una bellissima epigrafe, in caratteri gotici, incisa sulla parasta laterale destra, il portale appartiene ad una famiglia di portali di chiese francescane della provincia, i cui esemplari più significativi si osservano a Montefiore dell’Aso, a Montegranaro ed a Montottone.
A Montegiorgio, in una cappella della chiesa di S. Francesco denominata `Farfense`, che rappresenta l’unico elemento superstite dell’originario organismo, sono raffigurate le frammentarie composizioni della `Legenda della Croce`, attribuite da L. Serra alla pittura umbra, facente capo ad Ottaviano Nelli (c.1375-1444).
La volta spartita dalle ogive e dalle semicolonne, che le prolungano in otto campi, comprende due serie sovrapposte di storie riferibili alla metà circa del sec. XV.
In seguito, ma sempre nel sec. XV, le pareti vennero decorate, da un maestro umbro minore, con il ciclo delle Storie della Vergine. Sotto il pontificato di Sisto V, e precisamente nel 1585, come recita l’epigrafe incisa nell’architrave del portale, la chiesa subì radicali trasformazioni.
Per consentire le sovrastrutture tardo-rinascimentali, il tetto venne modificato, le pareti sopraelevate e le capriate nascoste da una volta decorata a cassettoni. Le pareti interne furono ricoperte di intonaco, sotto il quale sono stati scoperti degli affreschi.
Testimoni del primitivo stile sono le monofore (chiuse) con i loro ornati, nonchè all’esterno, le lesene in cotto e la graziosissima cornice di minuti archetti pensili, pure in cotto, che corre lungo l’espluvio del tetto originario.
Il 1585 fu l’anno del Secondo Capitolo Montegiorgese, l’anno dell’elezione al Pontificato del Conventuale Sisto V (24 aprile), probabilmente l’anno iniziale delle ristrutturazioni tardo-rinascimentali della Chiesa di S. Francesco che comunque dovettero concludersi entro il 1637.
La Chiesa di S. Francesco rinnovata viene riportata nel prezioso scritto di P. Ilario Altobelli (1560-1637), facente parte dell’opera Monasteriologia Conventualium Prov. Marchiae.
Dati i caratteri stilistici ed architettonici interni, sembra corretto pensare che alla chiesa furono apportate altre modifiche in periodi successivi, probabilmente nel XVIII secolo.
La chiesa comunque, deve aver subito nel tempo le sorti del monastero tantochè, con la soprressione italiana nelle Marche (1861-1866), le due strutture passarono di proprietà al Comune.
L’edificio, notevolmente danneggiato da un terremoto negli anni ’40 del nostro secolo, presenta ancora i segni di quell’evento: parte della volta in cameracanna è crollata. E’ visibile, oltre la volta crollata, la struttura in ferro e legno della copertura, eseguita dal Provveditorato alle OO.PP, intorno agli anni ’60 ,con un intervento di somma urgenza.
Il 26 settembre del 1997 la chiesa è stata danneggiata dall’attività sismica.